Beaucoup d'équipes qui ont éliminés les Leafs de Toronto ont perdus en Finale de la Coupe. La dernière équipe qui avait éliminé les Maple Leafs et qui avait gagné la Coupe Stanley a été les Devils en 2000. New Jersey avait remporté la série en 6 rencontres au 2e tour.
Les Bruins de Boston 2013 et 2019
Les Bruins de Boston ont éliminé les Maple Leafs de Toronto en 7 matchs en 2013 au 1er tour. Ensuite, ils ont éliminé les Rangers en 5 matchs. En Final de la Conférence de l'Est, ils ont balayé les Penguins de Pittsburgh pour ensuite affronté les Blackhawks de Chicago et y perdre contre eux en 6 matchs.
En 2019, les Bruins ont reproduit le même scénario en éliminant les Maple Leafs de Toronto en 7 matchs. Au tour suivant, ils ont éliminé les Blue Jackets de Columbus en 6 parties et du côté des Jackets, qui eux avaient accédés au 2e tour pour la 1ere fois de leur histoire. En Finale de l'Est, Boston ont balayés les Hurricanes de la Caroline et ont perdus en 7 en Finale de la Coupe contre les Blues de St-Louis.
Les Canadiens de Montréal 2021
Les Canadiens de Montréal ont éliminés les Leafs de Toronto en 7 parties alors que cette équipe tirait de l'arrière 3-1 la série. Au 2e tour, ils ont balayé les Jets de Winnipeg et les ont dominés. Au 3e tour, ils ont affrontés les Golden Knights de Vegas et les ont éliminés en 6 parties. C'était magique alors que Montréal les ont éliminés la journée de la fête nationale et avait accédés en finale de la Coupe pour la 1ere fois depuis 1993. En Final de la Coupe Stanley, ils ont été éliminés par le Lightning de Tampa Bay en 5 matchs.
Le Lightning de Tampa Bay 2022
Après avoir remporté 2 coupes Stanley consécutives, Tampa Bay ont affrontés Toronto en 1ere ronde et les ont éliminés en 7 matchs. Au 2e tour, ils ont balayé les Panthers de la Floride. En final de l'Est, ils ont éliminés les Rangers de New York alors que cette équipe tirait de l'arrière 2-0 contre eux. En finale de la Coupe, ils ont perdu contre l'Avalanche du Colorado en 6 matchs qui ne leur a pas permis de remporté un 3e championnat consécutif.
Les Panthers de la Floride 2023
Les Panthers c'est différent alors qu'ils les ont éliminés au 2e tour et non au 1er. Au 1er tour, ils ont éliminés les Bruins de Boston en 7 matchs alors qu'ils tiraient de l'arrière 3-1. Au 2e tour, ils ont affrontés les Maple Leafs de Toronto et ne les avaient pas éliminés en 7 mais plutôt en 5 matchs. En Finale de l'Est, ils ont balayé les Hurricanes de la Caroline pour accéder à la Finale de la Coupe pour la 1ere fois depuis 1996. En Finale de la Coupe, ils ont été dominés par les Golden Knights de Vegas et ont perdus en 5 matchs.
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